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El desempleo cíclico se convierte en desempleo estructural cuando los trabajadores permanecen desempleados el tiempo suficiente como para necesitar adquirir nuevas habilidades para ser competitivos cuando la economía comienza a expandirse y las empresas comienzan a contratar nuevamente. El desempleo cíclico es el resultado de una desaceleración en el ciclo económico. Las empresas despiden a los trabajadores porque los ingresos disminuyen y deben reducir sus costos. Con el tiempo, las habilidades necesarias para realizar ciertas tareas pueden cambiar, y cuando haya nuevos puestos disponibles, es posible que las empresas no consideren a los candidatos sin estas nuevas habilidades.

Por ejemplo, entre 2009 y 2011, durante la recesión que siguió a la crisis financiera, los trabajadores en el grupo de 55-64 años estaban desempleados casi el doble que los de 20-24 años. Los trabajadores mayores desplazados tenían muchas más dificultades para encontrar un nuevo empleo a pesar de que la tasa de desempleo para su grupo de edad era casi un tercio de la de sus contrapartes más jóvenes. Muchos factores contribuyeron a esto, pero dos de las razones clave son que es menos probable que los trabajadores mayores adquieran habilidades que los mantendrán competitivos o se reubicarán para un nuevo trabajo. Como resultado, permanecen desempleados debido a un desajuste entre la experiencia que tienen y las habilidades que están en demanda, lo que conduce al desempleo estructural.

El desempleo estructural tiene el potencial de causar importantes problemas económicos y sociales. Como consecuencia de la crisis financiera de 2008 y la posterior recesión, muchos trabajadores enfrentaron un desajuste entre sus competencias y las demandas del mercado laboral. Esto ayudó a aumentar la desigualdad de ingresos. Como muchas de estas personas son mayores, esto puede terminar creando una grave presión sobre la Seguridad Social y Medicare, lo que a su vez ejercerá más presión sobre el presupuesto federal.